Impossible de dissocier le destin d'une abbaye, comme celle de Saint-Gildas-de-Rhuys, de l'histoire de la région dans son ensemble : c'est, en effet, la migration des Bretons (aux V^e et VI^e siècles) qui fut à l'origine de la création de nombreuses colonies sur le continent et ce sont les moines, arrivés avec eux en Morbihan, qui prêchèrent le christianisme, l'emportèrent sur les druides et bâtirent des églises et des ermitages. Parmi eux, il y avait saint Gildas, à qui Guérech, comte du Vannetais, donna son castrum de la presqu'île de Rhuys et qui y fonda un monastère, imposant des règles rigoureuses et défrichant, avec ses nombreux disciples, de vastes terres incultes. La vie et la personnalité de ce missionnaire furent si exemplaires qu'un culte lui fut longtemps rendu (fêtes, pèlerinages...) et qu'il donna son nom à bien des localités. L'introduction de la règle de saint Benoît à l'abbaye de Rhuys (818) améliora le règlement qu'il y avait établi autrefois, mais les ravages exercés par les Normands, au cours du siècle suivant, contraignirent les moines à fuir en Berry, où un monastère fut édifié, en 935 : Saint-Gildas de Déols.
L'abbaye de Rhuys fut restaurée au XI^e siècle, le pèlerinage de Saint-Gildas rétabli et c'est vers 1125 que le célèbre Abélard, dont la vie avait été tumultueuse auparavant, reçut la crosse abbatiale : « La vie des moines était affreuse et indomptable », écrit-il, la dépravation des murs effrayante et son apostolat inutile. Bientôt, le Ciel parut vouloir punir les hommes de leurs vices et une famine meurtrière s'abattit sur la contrée (1162), puis une tempête destructrice (1178), avant que la duchesse de Bretagne ne visite l'abbaye (mai 1189) et n'y trouve une communauté pieuse et disciplinée. Ce retour à l'ordre allait s'accompagner de mesures bénéfiques (charte de 1257 signée par Jean I^er, lettre d'exemption des gabelles en 1371, confirmation du droit d'usage de la forêt de Rhuys en 1453), mais la guerre contre les huguenots nécessita une aliénation des biens ecclésiastiques et l'entretien des bâtiments se révéla de plus en plus difficile au fil du temps ; et ce malgré les bénéfices des 20 prieurés qui en dépendaient (Ambon, Arz...).